Em Proença-a-Velha o antigo centro medieval com o Pelourinho mantém a sua centralidade, passados que são quase oitocentos anos sobre a atribuição do seu primeiro foral, datado de 1218. Terra templária, com comenda e castelo.
No pequeno largo a Torre do Relógio, junto à qual se encontram várias casas, entre as quais a da antiga Câmara. Pela Rua do Castelo vale a pena observar a arquitetura das casas, com janelas e portas de boa cantaria de granito possivelmente oriundas da fortaleza desaparecida. Adiante a Igreja Matriz, cuja cabeceira mantém características da edificação medieval, em cantaria de granito, coroada com o friso de cachorros em toda a sua extensão, com decoração barroca na fachada e na porta lateral.
O Núcleo do Azeite / Lagares de Proença-a-Velha é um excelente exemplar de arraial beirão que, além das funcionalidades tradicionais, tinha dois lagares, um de prensas de vara e outro de prensas hidráulicas. Num projeto coordenado pelos serviços da autarquia, sob orientação de Benjamim Pereira, procedeu-se à sua musealização, integrando um lagar de prensa de parafuso central e pio de tração hidráulica para completar a sequência tecnológica. Na palheira maior do arraial uma galeria expositiva efetua a síntese da problemática do azeite no nosso país.
Atravessando a rua principal chegamos à Misericórdia, uma das mais antigas de Portugal com 500 anos celebrados no ano 2000. A fachada principal é composta por um imponente pórtico em cantaria almofadada com uma discreta rosácea. No interior destaca-se o grande retábulo seiscentista do altar-mor; a capela funerária com a pedra de armas dos Condes de Proença-a-Velha e o teto com elementos de artesoado mudéjar.
Em direção ao Senhor do Calvário, vale a pena espreitar a Travessa da Ruinha e observar a estrutura em tabicado de madeira e barro que constitui o andar superior de um extenso conjunto de casas. O caminho para o Senhor do Calvário parte da entrada da aldeia e sobe a encosta, onde se encontra a capela alpendrada, com o calvário defronte. A sua extraordinária implantação natural permite abarcar um vasto horizonte e observar o casario e a malha apertada das ruas de Proença. É neste local que se realiza uma das maiores festas da aldeia, a par da Senhora da Granja, ermida muito antiga nos seus arredores.
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