A história apresenta-nos Segura como uma fortaleza de fronteira.
É a partir da ponte, em direção à fronteira, que Segura ganha a sua verdadeira expressão, definindo-se como a guarda de uma passagem, vocação percetível pela sua implantação geográfica.
A importância da passagem sobre o rio Erges, que a ponte de alicerces romanos testemunha, terá sido determinante na sua evolução ao longo do tempo.
A porta de baixo, que nos conduz diretamente ao largo do pelourinho, é o derradeiro vestígio desta última configuração defensiva. A pouca distância encontra-se o edifício da antiga câmara, hoje junta de freguesia, cuja fachada ostenta um brasão real de desenho barroco.
O casario discreto, quase sempre branco e com grades de ferro forjado a pontuar varandas e janelas, revela velhas afinidades com o lado espanhol.
A Igreja Matriz é um templo antigo cujas intervenções recentes mantêm elementos do programa construtivo do século XVIII. Daqui abarca-se a mancha urbana de Segura, definida entre dois cabeços, o da rua do outeiro e o do castelo, mais alto e distante, local de implantação da fortaleza de raiz medieval que Duarte d’ Armas desenhou.
Na extremidade oposta da aldeia encontramos a Igreja da Misericórdia, que se sabe existir desde o início do século XVII, notável pelo seu pórtico e campanário, sendo um espaço privilegiado no contexto das celebrações do Ciclo Pascal na aldeia.
A Rua das Portas de Cima, topónimo da fortaleza, apresenta um conjunto de casas bem preservadas onde se destacam ferros forjados e marcas mágico-religiosas nas cantarias, detalhe revelador de uma matriz judaica.
Nas imediações, a ermida de Santa Marinha é local de romaria onde afluem peregrinos oito dias após a Páscoa.
O PR4 Rota das Minas é um dos percursos pedestres estruturado em torno de Segura. Chumbo, estanho e volfrâmio são alguns dos minerais extraídos até meados do século passado, que as ruínas da fábrica ou Lavaria, nas imediações do ribeiro da calçada, são um testemunho da importância detida por esta atividade económica.
Velhos caminhos conduzem-nos ao rio Erges e aos paredões maciços dos açudes, que unem moinhos e margens, área protegida do Parque do Tejo Internacional. É entre duas unidades moageiras, a Azenha do Roque e o moinho das Freiras, que o Erges corre num desfiladeiro, as fragas, configurando um dos motivos de maior interesse paisagístico e geológico da região.